着こなしといっても、仕事着では会社によって基準はまちまちでしょうから、ここでは休日のカジュアルなスタイルを紹介します。まず、一年を通してコーディネートの基本となるのがボトムス。中高年に最適なのはアースカラー系のチノパンです。ディテールは腰周りに余裕のある２タックがいいでしょう。
もっとも、最近は伸縮性に富むストレッチ素材を使ったものも多いので、よほどピチピチでなければノータックでもＯＫ。履きやすさとシルエットに応じて好みのスタイルを選べばいいと思います。
トップスに着るシャツは寒い季節ならウール混紡のボタンダウンシャツ、春～夏ならポロシャツで決まりです。中高年向けの商品は、柄が恐ろしく地味か相当派手かの両極端が多いのですが、前者は余計老けて見え、後者は着こなしに相当なテクニックが必要です。やはりここはほどよく無難な色・柄（柄つきなら細かいデザインのものがベター）を選び、風合いがわかるものがいいでしょう。
冬のニット類は断然無地がベスト。インパクトのある刺繍やブランドのロゴがデカデカと入ったものはセンスを疑われる可能性大です。最近は冬でも暖房の聞く場所が増えているので、防寒は上着中心でニット類をやや薄手のものにするか、ニットベストを着用してもいいでしょう。
上着についてはカジュアルな素材（麻・ツイードなど）のテーラードスタイルとボタンが首元まで締まるタイプのジャケットがあればたいていのシーンに対応できます。
中高年に多いのは、テーラードタイプのジャケット＆パンツにポーチを抱えたスタイルですが、ポケットの多いカジュアルジャケットを着用した手ぶらスタイルのほうがスマートに見えます。ちなみに荷物が多少多いとき、私は小さめのショルダーバッグを使っています。